Organik kimyada bazı atom halkalarının yapısı beklenenin üstünde kararlıdır. Doymamış bağlar, yalın elektron çiftleri veya boş orbitallerden oluşan konjüge bir halkanın konjüge olmasından beklenecek kararlılıktan daha yüksek bir kararlılık gösterme özelliğine aromatiklik (veya aromatisite) denir. Aromatiklik, halkasal delokalizasyon ve rezonansın bir belirtisi olarak da düşünülebilir.
Aromatikliğin nedeni genelde, halkasal düzenlenmiş ve birbirlerine almaşık olarak tek ve çift bağlarla bağlı atomlar etrafında elektronların serbestçe dönebilmesine bağlanır. Bu bağlar birbirinin aynı olup her biri tek ve çift birer bağın birleşimi olarak düşünülebilir. Aromatik halkalar hakkındaki bu yaygın model, örneğin benzenin almaşık tek ve çift bağlardan oluşan altı kenarlı bir halka (sikloheksatrien) olduğu fikri, Kekulé tarafından geliştirilmiştir (bakınız aşağıda tarih kısmı). Benzen modeli iki rezonans biçiminden oluşmaktadır, bunlar çift ve tek bağların birbiriyle yer değiştirmesine karşılık gelir. Yüklerin delokalizasyonu göz önüne alınmazsa benzinin aslında olduğundan çok daha az kararlı olması beklenir.
Ürün Adı |
Ürün Açıklaması |
MSDS |
|
Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, alevlenebilen, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan kıymetli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer. Eskiden balina yağının ısı etkisiyle bozulmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Bu gazdan yağımsı bir kısım kalırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu yağımsı kısımda keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle oksidasyonundan elde ettiler. 1845'te Ağustos Wilhelm von Hofmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı. |
|
|
O-Ksilen: 1, 2 – di metil benzen formülü: CH3C6H4(CH3)2 Renksiz bir sıvıdır. Suda çözünmez. Alkol ve eterle karışır. Kıvılcım, ısı, açık alev ve kıvılcım kaynağından uzak tutulmalıdır. Statik elektriğe karşı hassas olup tutulduğu, kullanıldığı her alanın topraklanması gerekmektedir. Buharı havadan daha ağır olduğu için yerde yayılarak depolanma alanından uzakta bir alanda dahi parlayabilmektedir. Erime noktası -25,2oC olup kaynama noktası 144,30C’dir. Başlıca kullanım alanı plastik yan sanayinde büyük önemi olan ftalik anhidrit üretimidir. |
|
|
Karışık ksilenler içerisinde en yüksek talep p-Ksilen izomeridir. P-Ksilen, tereftalik asit ve dimetil tereftalat üretiminde kullanılır. Bu iki madde de polietilen tereftalat (PET) fiberler, kalıplanmış plastikler ve filmler yapımında kullanılan polimerlerin başlangıç maddeleridir. |
|
|
Karışık ksilenlerin fraksiyonlanmasıyla o-Ksilen ve etil benzenin ayrılmasıyla önce meta- ve p-Ksilenler karışımı elde edilir. Karışımdaki p-Ksilenin önemli bir kısmı kristalle dirilerek veya adsorpsiyon prosesiyle ayrılır. Kalan kısımdaki m-Ksilen değişik proseslerle saflaştırılır. Örneğin; karbon tetra klorürde kristallendirme, HF ve boran tri flüorürle karmaşık içine alınması. |
|
|
Pek polar olmasa da, birçok organik madde için çok iyi bir çözücüdür. Ama tepkime sonrası ortamdan uzaklaştırılması biraz zor olmaktadır.Benzen'in aksine kanserojen olmaması, sanayide de çözücü olarak daha çok tercih edilmesine olanak sağlar. Kuvvetli oksitleyicilerle ve kuvvetli asitlerle şiddetli reaksiyona girer. Üzerindeki metil gurubu tolüeni benzene göre 25 kat daha reaktif yapar. Endüstriyel üretimi fosil yakıt kaynaklarından olduğu için nispeten ucuz olarak büyük miktarlarda üretilebilir. Dünyanın yıllık toplam toluen üretimi yaklaşık 12 milyon tondur. |
|
